这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。