此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。