此诗约作于至大二三年间（1309—1310）。时作者任监察御史，奉使南行，途经黄州。苏东坡曾贬谪黄州，黄州遂成为骚人墨客触景兴感的名胜之地，陈益稷有诗云：“赤壁冷烟销魂卒，黄州淡月照坡仙。”张养浩行经黄州道中，又适逢使人多愁善感的秋季，触景生情，自不免思绪万千，慨然成章。此诗抒发了作者政治抱负难以实现的忧愤，流露出用舍行藏的矛盾心情。
诗的开头两句，首先化用左思《咏史》“振衣千仞岗，濯足万里流”语意，既表现了超尘绝俗的豪迈气概，又流露出除尘去垢的高洁情怀。作者奉使离京南行，一路风尘，加上长期仕途奔波劳碌、“向年尘迹”，即仍然志不获展，所以常思濯足长流以洗涤官场上的尘渣污秽，即时有归隐念头。诗人望着那悠悠奔流的江水，羁旅的惆怅，仕途的坎坷，理想和现实的矛盾……千愁万绪，不禁纷至沓来，涌上心头，“剪不断，理还乱”，诗人的愁绪，恰如这长江流水一样悠悠不尽。第三、四句，既写实景，又含比兴。仰望天穹，万里寥廓，只有孤云一片悠悠飘浮；俯视大地，木叶黄落，百卉凋零，一派肃杀、萧瑟的秋光秋色。作者这里不是空泛地写景，而是寓情于景，通过写景展示自己的境况和情怀。“闲云”句，作者比自己如孤云，漂泊无依，以状旅途乃至仕途的孤独寂寞。并以孤云不成雨，抒发自己怀才不遇、有志无成的感慨。诗人素有远大政治理想，但由于政局变化多端，“致君泽民”的抱负长期遭受压抑不能得以施展，因而诗人即景抒怀，深刻表现了他内心的伤感。“黄叶”句，借秋季时令景物的萧索，隐喻自己壮志未酬，而岁月蹉跎，韶华易逝，大有屈原《离骚》中“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮”之意，但更加含而不露。五、六句，“落日断鸿天外路，西风长笛水边楼。”再进一步渲染此寥落失意之情。上句写目尽天涯、寥廓孤凄的视像，下句写临水登楼、游子凄凉的听觉。寥廓的天际中，一只失群的孤雁，在黯淡的夕阳余晖下孑然远去，“天外路”状其征途遥远，归宿未卜。这秋空孤鸿，孑然无依，前途渺茫，不正是诗人离家万里、宦游失意的象征吗？与辛弃疾《水龙吟》中“落日楼头，断鸿声里，江南游子”的心境可谓异曲同工。诗人在秋风中登楼临水，凭栏远眺，陷入了深深的沉思之中，忽然一声长笛悠然响起，笛声在秋风中那样悠扬凄婉，那样如泣如诉，是在喟叹韶光易逝的悲凉，还是在倾诉人生坎坷的悲怆？吹笛的人啊，你只管倾诉自己内心的衷曲，可曾想到还有一个人也在聆听中黯然神伤？这两句化用唐朝诗人赵嘏的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，所不同的是，赵嘏写的是晨曦初见之景，使人感到凄清，而诗人却巧妙地移接为令人销魂的落日黄昏之时，凄清之外，更添迟暮之愁。
凄凉冷落的秋色，时时触发着诗人孤寂怅惘的愁思，回首往事，自己抱着远大的理想，怀着一腔热忱投身仕途，勤于王事，但武宗一朝政治的腐败，使诗人感到理想难以实现，官场的黑暗，使诗人感叹人生如梦，荣华富贵，恍如过眼烟云，顷刻便会消逝。因此“梦回”句，是作者身经多年的宦海沉浮之后，梦醒悟世，领悟了《庄子·人间世》中“清静无为”，以及与世无争、独善其身的妙谛，流露出的退隐之思。但接着却又写出“犹向邯郸话旧游”，“邯郸”，是用唐传奇《枕中记》卢生邯郸梦的典故，“话旧游”是喻自己像卢生一样梦醒之后，还在回味反思梦中的宦途经历。这里虽有宦海如梦之意，但并不是表明毅然归隐的决心，而是感叹自己梦醒之后，仍然执著于“致君泽民”的理想，仍然辛苦地奔走在“邯郸道”上，人间富贵荣华的梦可以醒悟，而国泰民安的太平盛世当然梦寐以求。正因如此，作者此时不辞辛劳地为王事奔忙，待回京后，又满怀热忱地写出《上时政书》，冒死指斥时弊。这里既有仕途失意的虚幻感，又有不甘寂寞的济世心，诗人表现了在用舍行藏上的复杂矛盾心情，颇有点老杜那种“非无江海志”而又“忍为尘埃没”的“拙劲”。
诗中将典型景物与特定心境结合起来，景语即情语。闲云、黄叶、落日、断鸿，本是深秋季节的异常景物，而这些景物又与宦游漂泊，风尘碌碌、韶华易逝、壮志难酬的情绪，形影相随，诗人将这些表象融会入诗，加上高楼笛韵的烘托，从而达到了情景交融、浑然无间的艺术境界，含蓄深沉而耐人寻味。