这是一首记游诗，作者在元世祖至元二十七年（1290）任杭州路儒学正，成宗大德二年（1298）调浙北崇德州教授。高彦敬初仕为省郎，继出为江浙行省左右司郎中，大德初入为御史。杭州路和江浙行省治所同在杭州，二人由此相识。高善画，邓文原《履素斋稿》有题高画诗数首，高彦敬《房山集》也有怀邓诗，可见二人友情甚深。这首《陪高彦敬游南山》诗，就是二人过从之作，大约作于同在杭州为官时期。南山，指杭州的南山。
杭州南山区，包括风景优美的吴山、凤凰山、玉皇山、南屏山、夕阳山、石屋洞、水乐洞、烟霞洞等处，素为游览胜地。诗首二句“不到南山又二年，离离秋草映寒泉”，交代此次游览的地点与时间。两年不到，除说明诗人来游已不是第一次，更可看出公务的繁忙，若非陪同友人，这次来游恐怕也是难得的吧。此番游览并非春夏盛季，而是秋草离离、寒泉映碧的季节，如果不是出于别的什么原因，估计就是专为领略一下此时的特别风味。“离离”，繁茂的样子，用来形容秋草，表明虽还没到“寒烟衰草凝绿”的晚秋，但山间泉水却已透出一丝凉意，所以用“寒泉”二字。
颔联写陪友人于寺院礼佛与湖上饮酒，两者都是借用历史掌故来写。“东林萧散开莲社”，东晋元兴年间（公元5世纪初），庐山东林寺僧释慧远所创佛教关于念佛的最初结社，称白莲社。宋代以后，念佛盛行，各地续有莲社组织，这里指在南山佛寺随喜礼佛。“萧散”，是指以潇洒闲散的心情从事这种活动。据《永乐大典》引《武林旧事》，南山区有寺院宫观近百所。最著名的如净慈报恩光孝禅院（简称净慈寺），寺后庵宇幽敞，规模与北山灵隐寺相若，号南山之最。苏轼咏其规模，有“卧闻禅老入南山，净扫清风五百间”之句，可见其宏壮。对随喜这些佛寺的活动，诗以七字概括之，非常精练。下句“西晋风流棹酒船”，着重点在一个“酒”字。西晋文人喜好饮酒，蔚为一代风尚。如竹林七贤之一的刘伶，纵酒放诞，号称酒仙，作《酒德颂》云：“有大人先生……止则操卮执觚，动则挈榼提壶，唯酒是务，焉知其余。”后世饮者多慕其流风逸韵。本诗以此形容湖上撑船饮酒，加“风流”二字，表明趣致高雅不俗。
颈联二句“古寺云烟终日合，长松风雨半空悬”，写古寺与长松处势之高险，以凸现南山之胜。南山区之南高峰海拔三百余公尺，在风雨低迷时，与北山区之北高峰经常没入云雾，称“双峰插云”，是西湖十景之一。峰顶有寺庵和宝塔，今已倾塌，所以“古寺云烟终日合”的奇观，今天已无法看到，但本诗作者看到了，并将其提炼为诗句奉献给读者，使读者如身临其境。至于“长松风雨半空悬”的壮观，却亘古犹存。这两句诗虽是写实，但却极有概括力，把南山最有气魄的景观——突兀高峻之势，很准确凝练地表达了出来。
诗尾联以游兴犹酣作结，从侧面衬出南山景色的优美。“谢公未了登临兴，故向禅房借榻眠”，诗人们被南山风光深深吸引，虽日暮尚不思离去，故借宿佛寺以待翌日更游。“谢公”句，是借用晋、宋之际诗人谢灵运游山的故事，谢入宋后任永嘉太守、临川内史等官，常携客、仆登临会稽、永嘉、庐山等地名山胜水，并写诗刻画自然景物，开山水诗一派。谢灵运游山时常穿一种有齿木屐，人称“谢公屐”。诗人以谢灵运自比，除表示其来游与谢有共同之处而外，还有自鸣高雅之意。
这首诗笔势平衍，没有大起大落，用典也较自然贴切。胡应麟《诗薮》谓其“全篇整丽，首尾匀和”，评价是公允的。