白石二十多岁时，在合肥有过一段情缘，后来分手了，但白石对旧日情人始终恋恋不忘，这成为他心灵深处永远的悲哀和伤痛。所谓时间能冲淡一切的说法并不适用于至情至性之人，余于白石尤然。从此词看，白石所恋似是姊妹二人，句中出现“燕燕轻盈，莺莺娇软”。可证。其他词中也出现过“大乔小乔”，“桃根桃叶”二人连用的典故，亦可为证。淳熙十四年（1187丁未）元旦，姜夔从第二故乡汉阳（宋时沔州）东去湖州途中抵金陵时，梦见了往日的情人，写下此词。
上片写梦，哀怨之极。北宋时苏轼听说张先老人时已八十五岁买妾，作诗调侃道：“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙。”这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称往日的情人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”本以为是现实中的旖旎风光，读下句方知乃是词人梦中所见的情境。《列子。黄帝》载“黄帝昼寝而梦，游于华胥氏之国，”故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢春夜中，“薄情”人（此为昵称）啊，你知道我绵绵无尽的相思之苦吗？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。“染”字用得精妙，惟辛弃疾《鹧鸪天》“春风不染白髭须”可比。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，检阅犹新：“别时针线”，是指情人为自己所做衣服，仍有遗香。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然读来皆情至之语这是托物言情的妙处。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐我来到远方。比之韦应《木兰花》“千山万水不曾行，魂梦欲教何处觅”更多一层深情。然而魂魄飞越千山万水，寻觅情郎的结果却是“淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种惜玉怜香之情，一种深切的惭愧负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意象浑成，境界空灵清远。词的后半部分，尤见幽邃清冷。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识春风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然天成，不著痕迹。王国维说：“白石之词，余所最爱者，亦仅二语，曰‘淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管’。”（《人间词话》删稿）可见评价之高。白石的情词不惟写自己的相思寂寞之苦，而且照应双方，多从对方着眼，为对方设身处地地着想，亦可见白石之至情至性。