此词通过描写登高望远的境界，抒写了词人执著追求的情怀和绵绵无尽的愁思。全词韵致高远，别具一格。
上片起首一句写登高望远。“城上层楼”，极写登临之高：“天边路”，极写眺望之远。“残照”二句，承“天边”而来，写的是：地平线上，夕阳西下，芳草绿树的平原业已沉入落照的余晖里。残照，给词境染上了一层哀伤的色调。“春暮”，是古诗词中常用伤逝的典型象征。虽只简笔勾勒出一幅平芜残照的境象，却已强烈地暗示了词人的哀伤。写景蓄势既足，抒情便深厚有力。“伤远更惜春草”，点出词意。“远”，既可指空间距离之遥，也可指时间隔别之久。久别不得团聚，而大好春光却已迟暮；伤心人悲苦萦怀，不可解脱，直至斜日西沉，还伫立高高的城楼之上。此情将随夜色渐浓而愈深重，自不言之中，这样就自然地过渡到下片的抒情。
过片承上，点明所伤之事。梦与云，是我国古典文学中常用的爱情的象征意象。往日的欢爱如前尘旧梦，早已日复一日地远逝了；旧日的情人，也如天空的彩云，随风飘荡，日复一日地飞散。这一句，透露出一段夭折的情事，也暗示了这情感当初的美好。回顾上片所言“伤远”，则知所悲伤的必然是爱情的断绝。“无计”一句，写自己尽管一往情深，无法忘怀，却不可能向旧日情人传诉相思了。词境至此，似乎山穷水尽；然而结笔二句却再兴波澜。“相望恨不相遇”，原来情人就不远。可知“远”，并不是指分手后空间距离上的遥远，而是指时间距离上的久远。情人原来就那“倚桥临水谁家住”。虽然她家就近那溪桥边的岸上，可以相望，却不可以相会。无法重寻旧好的隐痛深哀与始终不能忘情的悠悠希冀，皆见于言外。