这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。