诗歌开宗明义，沉痛地惋惜“事败”，即挽救汉王朝的事业到底失败了。孔融平素“喜诱益后进”，引为奥援。身遭罢黜后仍招纳羽翼，“宾客日盈其门”。自称“昂昂累世士，结根在所固”（《杂诗》），公开植党与操抗衡。他又生性疾恶如仇，难守缄默，时复对操冷嘲热讽，“发辞偏宕，多致乖忤”；而且还经常公开炫耀自己“坐上客常满，尊中酒不空，吾无忧矣”。自己嘴巴活像一个漏器，频频漏泄自己的活动信息，隐情溢乎辞表，曹操对此不能不提高警惕和采取对策。器不密则致漏，机不密则害成，事不可能不败。
“河溃”二句，巧喻双关。承“器漏”，仍含深自悔尤，引咎切责。蚁孔导致河堤溃决，猿穴引来大山崩坏。多言多失，不慎小节，造成孔穴，留下空于，足以败乱大事，与此正相类似。更深一层，作者用“山”、“河”二字暗隐汉家山河。蝼蚁卑微善钻，附羶趋利。猿猴能言不离走兽，沐猴而冠，望之不似人君。作者所选取的动物形象，暗比篡汉的野心家，语含谴责，憎恶情烈。
“涓涓不塞，终成江河”（《周金人铭》）。屋顶天窗可以直通青冥幽深。“涓涓”两句似在警戒自己应当守口防意，谨小慎微；又似在暗示窃国篡位，其来浸渐，迹象可征。两解均堪耐人寻绎，似故弄玄虚，有意让人捉摸不定。
下边“谗邪”两句颇为显露。汉成帝时《黄雀谣》有“邪径败良田，谗口乱善人”句，系喻王莽败坏汉政，饰伪乱真。“谗邪害公正”可能暗引其意。“浮云翳白日”昭示奸臣蔽君迹象，揭发曹操当权、挟持天子实况。
“靡辞”二句表明自己进尽忠言，吐露词华；然而听者逆耳，全无效果。恰如繁花空开，并不结果。又《黄雀谣》中有“桂树花不实，黄雀巢其颠”之句，据《汉书·五行志》引注谓：“桂赤色，汉家象。花不实，无继嗣也。王莽自谓黄，像黄雀巢其颠也。”这里自不排斥作者对操、莽之间的篡逆阴谋，产生联想和比附。
“人有”两句哀叹满朝官员，大多二三其德，不能忠于汉室。“道不同，不相为谋”。自己与这帮人并列朝班，无非貌合神离，终必分道扬镳。此句颇有孤立无援、独木难支之感。
“三人”两句，说明流言可畏。城市本无猛虎，但经三人转述，便可惑乱视听，何况进谗者如郗虑、路粹之流，又决不止三人；而曹操原本疑忌自己，身遭横祸注定难免。此句重在说明造谣传播者多。胶漆一类物质难溶于水，但长期浸渍，同样也会稀释离解。此句重在说明中伤由来已久。
于是作者最终以极其沉痛的语调，作无可奈何的结笔。“生存多所虑”，活着倒是千忧百虑，无时或已，不如“长寝万事毕”，让身死来解脱苦恼，家事、国事、天下事，一齐都听任它了结去罢。
全诗叙喻错综。或单叙，或先叙后喻，或连续用喻，造成笔法参差多变。引事运典灵活，或隐括，或变用。而以双关、假托、暗示、含蓄等讽刺艺术手法，揭示曹操篡汉野心。作者持身贞正，志意高迈，秉性刚直，不畏邪恶，幼龄即曾冒死私藏党人，并与其兄争承官府罪责。又曾因面斥权贵，几遭暗杀。诗如其人，读时如感字里行间透出一种凛然生气，故远非南朝大诗人谢灵运摹拟的《临终诗》所能企及者。