这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢脁楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。