《鹤冲天·闲窗漏永》表达了浓浓的相思之情。词中展现了主人公拾起一段既抛不开、又提不起的感情经历，并以刹那间的感情体验消磨自己的生命过程，令人震撼。
词的上阕，主要通过凄清、冷寂的夜景来烘托女主人公“剪不断，理还乱”的愁思。起句“闲窗漏永”交代了地点、时间。“闲”、“永”两个词主观色彩颇浓，既写出了幽室的寂静凄冷、长夜的漫漫无际，又暗示了人物内心的孤寂、压抑。此刻，窗外月冷霜清，明月的清辉映照着满地的凝霜。外面的世界是那样的幽冷。
“悄悄下帘幕，残灯火”，女主人公静悄悄地放下帘幕，面对残灯一盏，独自枯坐。
以上四句中，“闲”窗、“永”漏、“冷”月、“残”灯等意象，共同构成了一种极为幽静清冷的环境氛围，为下文描写人物内心的寂寞、烦乱作了很好的铺垫。“再三追往事”一句由景语转人情语。追怀往事，颠倒思量，仍然理不清个头绪，结果只能是“离魂乱、愁肠锁”。一个“乱”字，一个“锁”字，形象地表现了人物当时心绪的纷乱和愁思的郁结。在此种情形下，沉吟无语的女主人公不由发出了这样的感喟：外面虽月冷霜清，但也算得上是“好天好景”，我却愁眉不展，愁肠百结。
词入下阕，紧承上文直抒其情，道出了“好天好景，未省展眉”的原因：“从前早是多成破”，回忆初识的情景，现在想来早就注定不会有什么好结果；“何况经岁月，相抛嚲”，语意又深一层：更何况两人长久别离，重聚无期，相互间无法了解，无法沟通，这段感情经历的结局也就可想而知了。但词中女主人公绝无《诗经·氓》中女主人公式的决绝，她明知自己不能把握这份感情，却还心存一点幻想：“假使重相见，还得似、旧时么。”，这种小心翼翼、怯生生的自言自语中透出的那份犹疑不定真是令人心悸、心碎。至此，下阕以“早是”、“何况”、“假使”三层意思层层递进，写尽了往事如烟、恋情不再、纵使相见不“相识”的悲哀。“悔恨无计那”，她悔恨莫及，但也无可奈何。最终也只能在“迢迢良夜”中自我折磨，无法解脱。
这首词在总体上是以直线型的结构方式和白描的手法写景、状物、抒情，体察入微地描绘了人物细腻而复杂的心理，无异一位悔恨无已的歌妓的内心独白。由“离魂乱、愁肠锁”到“未省展眉则个”的伤怀，由“从前早是多成破”到“假使相见，还得似、旧时么”的预想，由“悔恨无计那”到“自家只恁摧挫”的甘受内心折磨，感情自然流转，回环往复，将女主人公欲爱不成、欲罢不能的悲哀和无奈淋漓尽致地表现出来了。可说是柳永笔下妓女形象的又一个典型。